Конформа́ция (от лат. conformatio — форма, построение, расположение) молекулы — пространственное расположение атомов в молекуле определенной конфигурации, обусловленное поворотом вокруг одной или нескольких одинарных сигма-связей. В некоторых случаях в конформационные преобразования включают и пирамидальные инверсии и другие политопные перегруппировки неорганических и элементоорганических соединений[1].
Стереоизомеры в конформациях, соответствующих минимумам потенциальной энергии, называют конформерами (поворотными изомерами)[2]. Примером могут служить несколько плоских конформаций молекул пентана:
СН3—СН2—СН2—СН2—СН3
Содержание |
В стереохимическом контексте свободным вращением вокруг химической связи называют такое вращение, когда вращательный барьер настолько низок, что различные конформации не заметны как различные химические разновидности на временных рамках эксперимента. Запрещение вращения групп вокруг связи из-за присутствия достаточно большого вращательного барьера, чтобы сделать явление, заметное на временных рамках эксперимента, называют ограниченным вращением [3].
Вращательным барьером называют барьер потенциальной энергии между двумя смежными минимумами молекулярного состояния как функцию от угла вращения [4]. То есть это энергетический барьер вращения вокруг связи С-С — энергия, необходимая для перехода из одной устойчивой (например, заторможённой) конформации в другую.
Кроме термина конформация (англ. conformation), используется термин конформер (англ. conformer) (или поворотные изомеры):
Частным случаем конформера является ротамер (англ. rotamer) — один из ряда конформеров, являющийся результатом ограниченного вращения вокруг одной единственной химической связи [7].
Различают следующие виды конформаций [8]:
Шестичленным циклом является циклогексан, существуют также пятичленные и восьмичленные. Циклогексан служит удобной моделью для изучения конформаций шестичленных циклов. Среди нескольких возможных конформаций циклогесана наименьшей энергией будет обладать конформация «кресло». Но различают также и другие:
Стабильная конформация может быть обусловлена образованием дисульфидных мостиков, за счет взаимодействия различных заряженных группировок, гидрофобных взаимодействий или образования водородных связей.
Когда говорят о стабильности, имеют ввиду термодинамическое свойство вещества (в данном случае его конформации), которое количественно измеряется с помощью энергии Гиббса [11]. Тогда конформация вещества A более устойчива чем его изомер B, если для реакции A → B. Так, например, имеем две реакции:
тогда, если , то P более стабильно относительно продукта Y чем Q относительно Z.
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
Структурная химия | |
---|---|
Химическая связь: | Ароматичность | Ковалентная связь | Ионная связь | Металлическая связь | Водородная связь | Донорно-акцепторная связь | Таутомерия | Ван-дер-Ваальсова связь |
Отображение структуры: | Функциональная группа | Структурная формула | Скелетная формула органических соединений | Химическая формула | Лиганд | Координационная геометрия | Координационная сфера |
Электронные свойства: | Электроотрицательность | Сродство к электрону | Энергия ионизации | Полярность химических связей | Правило октета |
Стереохимия: | Асимметрический атом | Изомерия | Конфигурация | Хиральность | Конформация |
Конформация.